Tienes que editar el fichero functions.php de tu tema de WordPress y añadir un código similar al siguiente.
add_action('admin_head', 'my_custom_logo');
function my_custom_logo() {
echo '
<style type="text/css">
#header-logo { background-image: url('.get_bloginfo('template_directory').'/images/custom-logo.gif) !important; }
</style>
';
}